Jamie vokser opp

voksende-up-enFødt i Bootle, Merseyside, og begynte å spille fotball i en alder av 3. Etter den tid Jamie var 7, hans foreldre måtte fortelle en "hvit løgn", og sier at han var 8 slik at han kunne begynne å spille for søndag fotballaget Merton Villa i Bootle og Litherlands District League, hvor han spilte for 7 år, før han ble valgt til å spille for Sefton Borough. Jamie talent ble oppdaget, og han deltok på FA skole for forskning i Lilleshall i en alder av 14.

Selv om en barndom Everton supporter, han kom til Liverpool School of Excellence in 1988. Jamie tilbrakt et år i Everton School of Excellence i en alder av 11, men returnerte til Liverpool på grunn av klubbens overlegen coaching satt opp under Steve Heighway.

I en alder av 16 Han signerte en YTS kontrakt i Liverpool FC. Han klarte ikke å imponere i sin første opptredener til Liverpool A- og B-lag på grunn av sin daværende små vekst, men etter å ha blitt flyttet fra foran til en midtbanerolle han var i stand til å etablere seg i reservelaget.

voksende-up-toHan spilte sin første kamp for reservene i 1994-1995 sesongen, og ble kåret til banens beste mot Blackburn Rovers på Haig Avenue.

Han hjalp Liverpool til å vinne 1996 FA Youth Cup med en 4-1 samlet seier over et West Ham United side som inkluderte Rio Ferdinand og Frank Lampard.

Jamie ble prøvd ut i forsvar for første gang i løpet av turneringen, og senere innrømmet at Liverpool ikke var den mest teknisk begavede side i konkurransen, men i stedet stolt på lagånd og de utestående talenter Michael Owen.